httpie が内部で使っている requests という HTTP ライブラリのリポジトリに該当する issue があった。
https GET request fails with "handshake failure" · Issue #2022 · kennethreitz/requests · GitHub
Mac OSX にプリインストールされている OpenSSL が原因とのこと。
提示されている解決方法は、
- Homebrew で OpenSSL をインストールし、その後 Homebrew で Python 2 をインストールする(Homebrew でインストールされた OpenSSL とリンクするので以後は問題が発生しなくなる)
- Homebrew で OpenSSL をインストールし、その後 PyOpenSSL を新しい OpenSSL でビルドされるようにインストールする
Python 3 なら問題ないらしいので httpie を Python 3 のほうでインストールして使うことにした。
$ brew install python3 $ sudo pip uninstall httpie $ pip3 install httpie