ruby が古い libreadline でコンパイルされている(ruby のコンパイル後にシステムの libreadline のバージョンが変わった)ので ruby を再コンパイルすれば治る、だった。 pry を起動するときのエラーメッセージが助けになった。 https://t.co/htuW83pTf1
— Kensuke Nagae (@kyanny) January 20, 2019
Sorry, you can't use Pry without Readline or a compatible library · Issue #1579 · pry/pry · GitHub
具体的には、単に rbenv install -f 2.5.3
とかすればよい。 iTerm2 の設定など何も直す必要なし。なお Terminal.app では ruby の再コンパイル前でも irb で普通に C-h などが通った。不思議。