@kyanny's blog

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iTerm2 から irb を起動して C-h や C-a を入力したとき ^H や ^A になってしまう場合の直し方

Sorry, you can't use Pry without Readline or a compatible library · Issue #1579 · pry/pry · GitHub

具体的には、単に rbenv install -f 2.5.3 とかすればよい。 iTerm2 の設定など何も直す必要なし。なお Terminal.app では ruby の再コンパイル前でも irb で普通に C-h などが通った。不思議。