Test::Simple のほうは make install_site というターゲットでうまくいった。
Carp::Clan のほうはだいぶ手こずったけど、なんか install_vendor とか uninstall とか uninstall_from_vendordirs とかを何度か叩いていたらうまく上書きされた。
結局何がどう悪かったのがどうよくなったのかもさっぱりわからないので、スクリプトでインストールの手順を自動化させることは不可能だ。。 cpan を使えれば何の問題もないのだが。 PERL5LIB とかを常に定義するようにして、ライブラリパスを調節してやればいいのかもしれないが、それはそれで面倒だし、わかりにくい不具合のもとになりそう。